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第一次随松浦倭寇出海劫掠，他便引导着松浦倭寇踏上了松江府地界，选择了松江府较为富庶、容易得手的华亭县，领着一众松浦倭寇在华亭县烧杀抢掠了一个痛快，金银珠宝、妇女儿童装满了一船又一船
劫掠后遭官军追杀包围，徐海又引导松浦倭寇从一条林间小路流窜出官军包围圈，甚至还引导松浦倭寇穿过芦苇荡杀了一个回马枪，杀了包围明军一个猝不及防，令明军损兵折将，徐海领着松浦倭寇扬长而去。
不止如此，在归途，徐海还协助松浦倭寇头领指挥船队，避开了明朝水军的围追堵截。
徐海在松浦倭寇的首秀，堪称完美，归途中便被松浦倭寇头领提拔为小队长。
返回松浦家领地后，松浦家督对徐海的表现很满意，将徐海进一步提拔为队长。
第二次出场，徐海出谋划策，先是以结交的名义给倭寇王麻子送了金银珠宝和鸟枪，取得王麻子信任后，便以给倭寇王麻子祝寿的名义，带领一百松浦家武士出席王麻子寿宴，待酒酣耳热，徐海突然发难，一举击杀了王麻子，吞并了王麻子麾下的一千余倭寇部众和一百多艘倭寇船。
如此一个多月，徐海便赢的了松浦家督的赏识和信任，跻身于松浦倭寇的领导层，麾下直属倭寇一千余。
一日又一日，徐海的地位也在不断的提高，实力也在不断的扩涨
